La voile fait sa première apparition olympique en 1900 aux Jeux de Paris.

Lors de ses débuts aux Jeux de Paris en 1900, la voile est dominée par des bateaux de grande taille avec parfois 12 marins à bord. Des handicaps de temps sont utilisés pour harmoniser les chances entre tous les concurrents. À partir de 1924 et progressivement jusqu’aux années 1950, la tendance est à l'utilisation de monotypes de plus en plus petits, avec une réduction du nombre d'équipiers.

Aujourd'hui, les bateaux en lice sont issus de plusieurs classes. Certaines ont une longue et prestigieuse histoire, comme les classes Star et Finn. D'autres témoignent de la modernité et de la haute technologie de la voile, à l'image du dériveur haute performance 49er et des planches à voile RS:X.

La compétition se dispute sous la forme de régates en flotte, dans lesquelles des bateaux de même catégorie concourent les uns contre les autres. La variété d'allures offertes par le parcours - près, largue, vent arrière - constitue un véritable challenge pour les concurrents. Les drapeaux nationaux sur les voiles et les noms de l’équipage sur la grand-voile permettent d’identifier les bateaux sur l’eau. Deux nouvelles épreuves ont été ajoutées pour la voile au programme des Jeux Olympiques de Rio 2016 : le Skiff 49erFX pour les femmes et une épreuve mixte en multicoque.

Les concurrents s’affrontent sur dix courses (15 pour le 49er). Les résultats dépendent des places d’arrivées pour chaque course (1 point pour le premier, 2 points pour le second, etc.), chaque bateau supprimant son plus mauvais résultat. Les dix équipages qui ont accumulé les scores les plus bas se qualifient pour la course à la médaille. Lors de cette course, plus courte (30 minutes), les points sont comptés doubles et additionnés aux résultats des séries de qualification, afin de déterminer les 10 meilleurs. Dans l’épreuve de match racing (face à face), le résultat est simple : le premier bateau à franchir la ligne remporte le match. Tous les bateaux s’affrontent en poules, pour accéder au tableau final.