Karen Cockburn commence sa carrière sportive comme plongeuse et utilise un trampoline pour s'entraîner. Après avoir essayé la gymnastique, elle opte pour le trampoline. En 1995, grièvement blessée au genou, elle subit une chirurgie reconstructive.
Lorsque l'épreuve du trampoline est inscrite au programme olympique en 2000 à Sydney, Karen Cockburn est une des douze femmes à y prendre part. Elle n'est pas considérée comme une favorite mais sa bonne prestation lui rapporte une médaille de bronze.
Elle monte dans le classement mondial et remporte les Championnats du monde en 2003, devenant ainsi la trampoliniste à battre aux Jeux en 2004. Elle se classe cinquième dans la qualification. Dans la finale, elle tente un exercice d'une plus grande difficulté que ceux de ses concurrentes et remporte la médaille d'argent derrière l'Allemande Anna Dogonadze.
La multiple championne du Canada poursuit son aventure olympique aux Jeux à Beijing en 2008. Comme lors des deux éditions précédentes, Karen est au-delà de la troisième place à l’issue des qualifications et donc absente du podium provisoire. Elle se surpasse à nouveau en finale pour aller chercher une troisième décoration olympique en décrochant la médaille d’argent. Sur le podium, elle est accompagnée de la championne olympique, la Chinoise Wenna He, et de l’Ouzbèke Ekaterina Khilko.
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