Originaire de Lienz, Josef « Pepi » Stiegler se fait un nom dès l’adolescence en remportant le titre national junior du slalom et du combiné en 1957. Il brille ensuite dans toutes les disciplines sur le circuit international et intègre l’équipe d’Autriche pour les Jeux de Squaw Valley 1960 où il parvient à prendre la médaille d’argent du slalom géant à seulement 4 dixièmes du vainqueur suisse Roger Staub.
En panne de résultats durant l’hiver 1963-1964, il n’est sélectionné qu’au tout dernier moment pour les Jeux d’Innsbruck et observera : « Rester dans l’incertitude a été quelque chose de dramatique pour moi. Mais cela m’a mis dans l’état émotionnel et spirituel nécessaire pour me surpasser en course. Je ne pensais donc pas aux médailles, tout simplement parce que j’avais gagné le privilège de participer. »
Le 2 février 1964, Pepi Stiegler est le premier partant du slalom géant à Axamer Lizum. Son excellent chrono de 1’48’’05 n’est battu que par le Français François Bonlieu (vainqueur en 1’46’’71), puis par son compatriote Karl Schranz (1’47’’09), et Pepi monte une nouvelle fois sur le podium olympique de la discipline.
Six jours plus tard, il porte le dossard 8 au départ du slalom, devant une foule imposante entièrement acquise à sa cause et à celle des trois autres skieurs autrichiens engagés dans cette épreuve. « Mes attentes étaient grandes, a-t-il raconté, mon esprit était entièrement tourné vers ce que j’allais faire en ce jour, mais pas vraiment vers le podium. Il s’agissait avant tout de faire les efforts nécessaires pour montrer mon meilleur profil. »
Et c’est bien ce qu’il réalise en première manche. Particulièrement fluide et rapide entre les 71 portes de ce premier tracé, il creuse d’entrée de gros écarts. En 1’09’’03, il devance de plus d’une seconde son compatriote Karl Schranz, suivi de près par l’Américain Jimmy Heuga et par trois autres coureurs regroupés dans la même seconde (1’10’’).
Les quinze meilleurs temps s’élancent dans l’ordre inverse de leur classement lors de la seconde manche. « Et les quinze pouvaient gagner, observe Pepi Stiegler. Il fallait être le meilleur d’un jour et beaucoup de choses entrent en ligne de compte. Comment vous avez dormi, de quelle manière vous vous êtes levé, comment vous vous sentez ce matin-là, etc… » Dernier partant sur le parcours, il est mis sous pression par deux Américains, William « Billy » Kidd et Jimmy Heuga qui signent d’excellents chronos sur ce deuxième tracé et dont les noms figurent tout en haut du tableau d’affichage au moment où « Pepi » pousse le portillon de départ.
Il est en fait la dernière chance autrichienne dans cette course. Karl Schranz est parti à la faute et rétrograde en 24e position, alors que c’est le Français Guy Périllat qui se montre le plus rapide, mais seulement 27e en première manche, il finira 12e. Pepi Stiegler reste très solide sous les hurlements du public. Il parvient en bas avec le 8e temps de la manche. L’avance qu’il a prise sur le premier tracé lui permet de remporter la victoire dans un mouchoir de poche, devant le duo américain. À l’addition des deux manches, en 2’11’’13, Stiegler devance Kidd de 14 centièmes (2’11’’27) et Heuga de 39 (2’11’’52).
Seul double médaillé masculin en ski alpin des Jeux d’Innsbruck, Josef Stiegler passe brièvement professionnel, et exerce tout aussi brièvement les fonctions d’entraîneur auprès de l’équipe autrichienne. En 1965, il est contacté par le fondateur de la station de ski de Jackson Hole dans le Wyoming et part s’installer aux États-Unis. Il participe activement au développement de la station, y fonde la première école de ski et y exerce les fonctions de directeur durant 37 ans.Sa fille Resi, née en 1985, a participé au sein de l’équipe américaine à trois Jeux Olympiques en slalom, géant et combiné en 2006, 2010 et 2014.