À 19 ans, il semble alors destiné à être une immense star du saut à ski mondial. Il remporte ensuite la Coupe du monde en 1985 et une série d’étapes de Coupe du monde, un titre mondial en 1989 ainsi qu’un titre de vice-champion du monde la même année.
Ses performances olympiques ultérieures ne retrouvent cependant jamais le lustre de ce formidable départ : 9e et 31e à Calgary 1988, 9e et 33e quatre ans plus tard à Albertville où il se classe également cinquième de la compétition par équipes. Et quand il arrive à Lillehammer, âgé alors de 29 ans, et 12 années de compétitions éprouvantes dans les jambes, il est difficile de penser que Weißflog est sur le point de retrouver sa verve olympique d’antan.
Et pourtant… Est-ce le fait que les Jeux de Sarajevo soient alors considérés comme les « jumeaux » de ceux de Lillehammer ? Est-ce le fait qu’il soit motivé par son ultime ruée vers l’or ? Ou alors, peut-être que son moment de grâce était là, tout simplement. Quelle qu’en soit la raison, Weißflog va écrire une page d’histoire extraordinaire.
Il commence sur le grand tremplin, conscient que le public local espère assister à la victoire du Norvégien Espen Bredesen. Et si cela ne suffisait pas pour l’intimider, Bredesen enfonce le clou en battant le record olympique lors de son premier saut, en retombant à 135,5 m. Au deuxième tour cependant, Weißflog réalise un saut sensationnel, si techniquement parfait que même le public partisan de Lillehammer applaudit. Quelques minutes plus tard, Bredesen perd quelque 13 m par rapport à son premier saut et abandonne et la première place et la médaille d’or à Weißflog, qui devient le premier champion olympique de Sarajevo sacré à Lillehammer.
Deux jours plus tard, les deux hommes sont à nouveau réunis pour l’épreuve du grand tremplin par équipes. Cette fois, on assiste au dernier tour à une bataille pour l’or entre l’Allemagne et le Japon qui compte une nette avance. Mais alors que Weißflog réalise un nouveau saut fantastique sous la pression, cette fois à 133,5 m, le Japonais Massahiko Harada ne peut franchir que 97,5 m, offrant la victoire à l’Allemagne. Weißflog obtient donc sa deuxième médaille d’or des Jeux. Il prend sa retraite sportive peu de temps après et devient commentateur à la télévision, et dirige également un hôtel.